| Calendário Regional de Orientação 2021 | |||||
| Data | Local | Organização | Quadro Competitivo | ||
| 06-jun | Quinta do Santo da Serra | CAMadeira | Ranking Regional Urbano* | ||
| 13-jun | INATEL Santo da Serra | CMOF | Ranking Regional Urbano* | ||
| 19-jun | Queimadas | CMOF | Ranking Regional Pedestre | ||
| 10-jul | Fanal | CMOF | Ranking Regional Pedestre | ||
| 11-jul | Água de Pena | CMOF | Ranking Regional Urbano* | ||
| 07-ago | Madeira Rogaining Race | CAMadeira | Ranking Regional Rogaining | ||
| 28-ago | Madeira | CAMadeira | Ranking Regional Rogaining | ||
| 04-set | Montado do Pereiro | CAMadeira | Ranking Regional Pedestre | ||
| 05-set | Chão da Lagoa | CAMadeira | Ranking Regional Pedestre | ||
| 18-set | Poiso | CMOF | Ranking Regional Pedestre | ||
| 19-set | Ajuda | CMOF | Ranking Regional Urbano* | ||
| 02-out | Santo da Serra | CAMadeira | Ranking Regional Pedestre | ||
| 05-out | Seixal | CAMadeira | Ranking Regional Urbano* | ||
| 16-out | São Vicente | CAMadeira | Ranking Regional Urbano* | ||
| 30-out | Santa Porto Moniz | CMOF | Ranking Regional Rogaining | ||